Kiedy można wypłacić ekwiwalent za niewykorzystany urlop?

Pracownikowi skończyła się umowa o pracę. Po dwóch tygodniach od ustania tamtej umowy pojawiły się jednak plany, aby podpisać z tym samym pracownikiem kolejną umowę. Czy musimy wypłacać mu w momencie, gdy chcemy zawrzeć porozumienie w sprawie wykorzystania urlopu w trakcie tej kolejnej umowy?